自由基反應(yīng)是有機(jī)合成中一類常見的反應(yīng)類型。是自由基參與的各種化學(xué)反應(yīng),按共價(jià)鍵均裂方式進(jìn)行的有機(jī)反應(yīng)稱為自由基反應(yīng),具有反應(yīng)速度快、自由基半衰期短、放熱劇烈等特點(diǎn)。
而微通道反應(yīng)器的高效傳質(zhì)和傳熱特性有利于精確控制反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)溫度,因此,非常適用自由基反應(yīng)。應(yīng)用微反應(yīng)器進(jìn)行自由基合成工藝研究也成為有機(jī)合成的研究重點(diǎn)。
本文將主要介紹利用微反應(yīng)器成功進(jìn)行以三丁基氫化錫為原料的自由基鏈反應(yīng)。該反應(yīng)選用快速分解自由基引發(fā)劑如V-65或V-70在1分鐘的時(shí)間內(nèi)成功合成呋喃木酚素關(guān)鍵中間體。
一、標(biāo)準(zhǔn)自由基還原的研究過程:
研究者采用微通道反應(yīng)器,以三丁基氫化錫對(duì)有機(jī)鹵化物的自由基還原作為模板反應(yīng)。對(duì)不同的自由基引發(fā)劑以及引發(fā)劑的用量等參數(shù)進(jìn)行了考察。
從下表的數(shù)據(jù)可以看出,引發(fā)劑V-65(10mol%)效果很好,在1min的停留時(shí)間(entry3)下,獲得了98%的收率。使用更少的V-65(2mol%),且目標(biāo)產(chǎn)物2a的收率為92%,而未反應(yīng)的1a為8%(entry5)。使用2mol%的引發(fā)劑V-70也獲得了98%的收率。
二、底物擴(kuò)展實(shí)驗(yàn):
為了研究微反應(yīng)器的自由基反應(yīng)的普適性,研究者考察了各種有機(jī)溴和碘化物的還原情況。
由上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知,使用微反應(yīng)器進(jìn)行有機(jī)溴和碘化物的典型自由基還原和環(huán)化比較成功。
采用微反應(yīng)器的連續(xù)流反應(yīng)系統(tǒng)可以成功地進(jìn)行經(jīng)典的氫化錫和有機(jī)鹵化物自由基反應(yīng),在選擇合適的自由基引發(fā)劑,微通道反應(yīng)器高效的傳熱特性有利于自由基反應(yīng)快速進(jìn)行。